Полузащитник Колдервуд выиграл контракт ученика с «Бирмингем Сити» в 1971 году и провел более 150 матчей за команду.
Он присоединился к «Спарте Роттердам» в 1979 году, где играл вместе с голландскими футбольными гигантами и будущими тренерскими корифеями, такими как бывший тренер «Рейнджерс» Дик Адвокат, Дэнни Блинд и Луи ван Гал.
Колдервуд доживал до конца своих игровых дней в Нидерландах, выступая за «Виллем II», «Роду» и «Геркалес», где он ушел в отставку в 1989 году и стал тренером.
Его первое управленческое назначение произошло в 1996 году, когда он получил повышение с должности помощника в Willem II, а год спустя перешел в NEC Nijmegen.
В 1999 году «Данфермлин» привез его домой в Шотландию, и Колдервуд отплатил за их веру, выиграв титул второго дивизиона в свой первый сезон у руля.
В высшем дивизионе команда Колдверуда финишировала девятой, шестой, а затем пятой в квалификации на Кубок УЕФА, а затем заняла лучшее для клуба четвертое место в 2004 году, проиграв в финале Кубка Шотландии «Селтику».
В клубе заявляют, что «очень опечалены» его смертью.
После пяти лет в Ист-Энд-парке Колдервуд переехал на север, в Абердин, и провел еще пять лет в Питтодри.
Его лучший домашний сезон пришелся на 2006/07, когда «Донс» заняли третье место в лиге — их самое высокое место за 21 год — и претендовали на европейский футбол.
Это спровоцировало невероятную победу в Кубке УЕФА в следующей кампании, когда «Днепр» выбыл в отборочном раунде, «Копенгаген» добился успеха в групповом этапе и обеспечил себе выход в 1/8 финала.
Абердин сыграл вничью с мюнхенской Баварией и сразился с легендарной ничьей 2:2 на Питтодри, прежде чем был отброшен в ответном матче.
Колдервуд покинул «Абердин» в 2009 году и сохранил Килмарнока в высшем дивизионе после того, как возглавил «Регби Парк» в январе 2010 года.
Год спустя он наблюдал за победой Росс Каунти в Кубке вызова, прежде чем вернуться в Нидерланды с Go Ahead Eagles.
В августе 2017 года он раскрыл свой диагноз деменции, стремясь привлечь внимание к этому состоянию.
