После распада Советского Союза в 1991 году отец Калласа, Сийм Каллас, стал министром иностранных дел в 1995 году, затем премьер-министром в 2002 году, а затем был назначен первым европейским комиссаром Таллинна в 2004 году, когда Эстония вступила в ЕС. Он занимал этот пост в течение десяти лет.
Первоначальный инстинкт Каллас заключался в том, чтобы держаться подальше от политики. В интервью POLITICO Юло Каллас, ее старший брат, вспоминал: «Для меня и Кайи решающим моментом было то, что мы оба хотели построить собственную карьеру, а не на спине нашего отца».
Каллас специализировалась на конкурентном праве — области, в которой в то время, как и во многих других, доминировали мужчины. Но «Она всегда гармонировала с толпой и чувствовала себя равной», — сказал Стен Луига, адвокат, который Впервые встретил Каллас, когда она присоединилась к его фирме в качестве стажера в 1990-х годах. Позже они стали партнерами в другой фирме. «Она была очень энергичной. Я не помню, чтобы когда-либо видел ее уставшей или измученной».
Несмотря на ее успех в качестве юриста, тем, кто ее знал, было ясно, что Каллас хотела чего-то другого. «Я помню, как она была на пике своей карьеры и сказала: «Я не чувствую удовлетворения и хочу заняться чем-то совершенно другим», — сказал ее брат. «В то время она увлекалась гольфом, и одной из вещей, о которых она думала, было: «Может быть, я хочу поехать и стать кедди по гольфу на какое-то время в Австралии».
Однако соблазн политики оказался более привлекательным, чем Бонди-Бич. Каллас была избрана сначала в парламент Эстонии в 2011 году, а затем в Европейский парламент в 2014 году.
«Жизнь партнера юридической фирмы такова: ты зарабатываешь деньги, время становится оплачиваемыми часами», — сказала Луига, бывший коллега по правовым вопросам. «Я думаю, что подобные вещи не слишком ее мотивировали. Она хотела оказать большее влияние».
